Ливонская война 1558-1583 годов началась с того, что «уважаемые европейские партнёры» Москвы решили не исполнять ранее взятые на себя обязательства. Во-первых, Ливонский орден отказался платить так называемую «юрьевскую дань». Она была установлена мирным договором ещё от 1481 года, после того, когда в ответ на попытку ливонцев захватить Изборск и Псков, русские войска заняли Юрьев (ныне Тарту в Эстонии).

В 1503 году Великий князь Московский Иван III заключил с Ливонской конфедерацией перемирие на шесть лет, в дальнейшем продлевавшееся на тех же условиях в 1509, 1514, 1521, 1531 и 1534 годах с неизменным упоминанием о «юрьевской дани».

Во время переговоров в 1554 году уже Царь Иван IV потребовал возврата недоимок, а также отказа Ливонской конфедерации от военных союзов с Великим княжеством Литовским и Швецией, что было зафиксировано в документах о продолжении перемирия.

Первая выплата долга должна была состояться в 1557 году, однако Ливонская конфедерация на переговорах в феврале того года потребовала отменить уплату «юрьевской дани», что было отвергнуто царём.

В декабре 1557 года в Москву явилось новое посольство ливонцев, достигнув соглашения об оплате долга в размере 30 тысяч венгерских золотых, или 45 тысяч талеров, или 18 тысяч рублей, а в дальнейшем — об уплате одной тысячи венгерских золотых ежегодно.

Однако и эти обязательства ливонцы не выполнили.

Кроме того, в сентябре 1557 года Ливонская конфедерация подписала с Великим княжеством Литовским так называемые «Позвольские соглашения», среди которых был и договор об оборонительно-наступательном союзе, направленном против Москвы.

Среди российских историков до сих пор продолжается дискуссия, стали ли эти соглашения casus belli. Однако доктор исторических наук Виталий Пенской отмечает, что это не так уж и важно. По его мнению, «Позвольские соглашения» как причина Ливонской войны шли в комплексе с другими, такими как открытое вмешательство Польши и Литвы в ливонские дела, упомянутая невыплата ливонцами «юрьевской дани» и усиление блокады Русского государства со стороны Ливонии, которая не пропускала корабли в порт Ивангорода на реке Нарва.

Русские войска вступили на территорию Ливонии в январе 1558 года, и на протяжении трёх с лишним лет боевые действия там продолжались с переменным успехом. Очень быстро в войну втянулось Великое княжество Литовское, которое также претендовало на всю Ливонию. Кульминацией первого этапа Ливонской войны стала осада литовскими войсками крепости Тарваст (ныне Тарвасту в Эстонии) в июле-августе 1561 года.

Великий гетман литовский Николай Радзивилл убедил воевод Кропоткина, Путятина и Трусова сдать город, поклявшись отпустить вверенный им русский гарнизон. Но клятве изменил.

Участник осады и штурма Тарваста ротмистр Гваньини отмечал, что литовцы некоторых московитов взяли в плен, а некоторых перебили, при этом штурмующие, ворвавшись в замок, вели себя подобно татарам, разорив его дотла и не став восстанавливать разрушенные во время осады укрепления Тарваста.

Однако подавляющее большинство европейцев остались в уверенности, что в Ливонии неподобающим образом вели себя именно русские, а сами ливонцы, а также литовцы, поляки и шведы лишь «защищали христиан», под которыми подразумевались исключительно католики и протестанты.

Так, осенью 1561 года в Нюрнберге достаточно большим тиражом была напечатана гравюра Георга Бресслейна (Georg Bresslein) под названием «Зверства русских в Ливонии». На ней были изображены три повешенные на дереве обнажённые женщины, в которых стреляют из луков военные в русской и татарской одежде. Под деревом же находились тела убитых детей.

Гравюра была снабжена подписью:

«Весьма мерзкие, ужасные, доселе неслыханные, истинные новые известия, какие зверства совершают московиты с пленными христианами из Лифляндии, мужчинами и женщинами, девственницами и детьми, и какой вред ежедневно причиняют им в их стране. Попутно показано, в чем заключается большая опасность и нужда лифляндцев. Всем христианам в предостережение и улучшение их греховной жизни писано из Лифляндии и напечатано».

В ноябре 1561 года великий князь Литовский и король Польский Сигизмунд II Август подписал с Готхардом Кетлером, ландмейстером Тевтонского ордена в Ливонии, так называемую «Виленскую унию», ознаменовавшую распад Ливонской конфедерации.

В соответствии с этим документом, на части земель Ливонского ордена образовывалось светское государство — Герцогство Курляндское и Семигальское во главе с Кетлером в качестве герцога, который признавал себя вассалом Великого княжества Литовского, а остальная, большая часть территории Ливонии, напрямую отходила Великому княжеству Литовскому.